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Ao longo da sua História, Portugal teve sempre problemas políticos com a vizinha Espanha, e por isso sempre houve um especial cuidado com as regiões raianas. A foz do rio Guadiana divide o extremo sudeste português do extremo sudoeste espanhol, e durante muitos anos a única cidade portuguesa que protegia o território nacional nessa zona era Castro Marim. Nessa medida, e porque esse período foi uma era de grandes mudanças no país, foi assinada a 30 de Dezembro de 1773 uma Carta Régia que dava conta da criação de uma cidade no extremo algarvio – nascia assim Vila Real de Santo António.

A cidade nasceria no local onde antes existia uma povoação de pescadores denominada Santo António da Arenilha. Sebastião José de Carvalho e Melo, mais conhecido como Marquês de Pombal, ministro do rei D. José I, foi o homem responsável pela criação da cidade. A edificação da cidade foi bastante rápida; a 17 de Março de 1774 foi lançada a primeira pedra e no dia 6 de Agosto do mesmo ano já estavam terminadas as Casas da Câmara e da Alfândega, os quartéis e começava-se a construção da igreja. Os edifícios foram construídos da mesma forma que os da Baixa lisboeta, à base de peças pré-fabricadas que depois eram aplicadas no local, tornando a construção mais uniforme e célere. As obras ficaram concluídas a 13 de maio de 1776. A cidade desenvolvia-se numa malha urbana ortogonal perfeita, centrada na Praça Marquês de Pombal. Uma grande marginal percorria as várias centenas de metros que separavam o aglomerado urbano do rio Guadiana.

No final do século XIX, e início do séc XX a cidade viveu prosperamente. O sector das pescas (principalmente sardinha e atum) dinamizaram a cidade, transformando-a num importante centro pesqueiro e conserveiro. Era também um importante porto para os barcos que transportavam minério desde as minas de São Domingos. A importância da cidade traduziu-se também na tecnologia; foi a primeira cidade algarvia a ter iluminação a gás, em 1886.[carece de fontes]

Actualmente a cidade e o município de Vila Real de Santo António vivem do turismo, a par da maior parte das zonas do litoral algarvio. Os extensos areais dão óptimas praias que na época balnear se enchem de turistas nacionais e estrangeiros.

Vila Real de Santo António fica no extremo sudeste do Algarve. O seu território é dominado pelo rio Guadiana, a leste, o Oceano Atlântico, a sul, e a serra algarvia (na freguesia de Vila Nova de Cacela) e o sapal de Castro Marim (Vila Real e Monte Gordo), a norte.